【有機化学】アルカン、アルケン、アルキンの命名法が”分かる”~図表あり~

アルカン、アルケン、アルキンの名前が似ててややこしい…

脂肪族炭化水素のアルカン、アルケン、アルキンなどはそれぞれ炭素の数によって名前がつけられています。
しかし、「名前がたくさんあるのに全部似ててややこしい…」と感じたことはありませんか?

私も、全部同じよう名前で覚えるの大変…と思って、見ただけで諦めてしまっていました。

そこで今回は、アルカン、アルケン、アルキンの命名法について、わかりやすく解説していきます。

本記事は以下のような人におすすめです!

  • アルカン、アルケン、アルキンの命名法が分からない。
  • アルカンの官能基の命名法が分からない。
  • アルキンに二重結合が複数あるときどうやって命名するの?

本記事の内容の演習問題も用意しています。演習問題で理解度を確認したい方は是非チェックしてみてください!

それでは、早速始めましょう!

目次

ギリシア語の数詞

【発展】ギリシア語の数詞とアルカンの名称

アルカン、アルケン、アルキンの命名法で、ギリシア語の数詞を知っているととても簡単に覚えることができます。必ず覚える必要があるわけではないですが、説明する上で大切なので、下の表1にギリシア語の数詞を示します。

原語翻訳字訳
mono1モノ
di2
tri3トリ
tetra4テトラ
penta5ペンタ
hexa6ヘキサ
hepta7ヘプタ
octa8オクタ
nona9ノナ
deca10デカ
undeca11ウンデカ
表1 数を表す接頭語

アルカン

アルカンとは?

アルカン

アルカンとは、鎖式飽和炭化水素の総称です。
鎖式飽和炭化水素とは、鎖状に炭素原子が連なっていて、かつ、すべての炭素原子間の結合が単結合であるものです。
アルカンは、共通の一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)(nは分子中の炭素原子の数)で表されます。
アルカンの例として、メタン\(\mathrm{CH_4}\)、エタン\(\mathrm{C_2H_6}\)、プロパン\(\mathrm{C_3H_8}\)を以下に示します。

メタン\(\mathrm{CH_4}\)
エタン\(\mathrm{C_2H_6}\)
プロパン\(\mathrm{C_3H_8}\)

アルカンの名称と分子式

直鎖状アルカン\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)の名称と分子式

アルカンは、分子中に含まれる炭素の数で名称が異なります。先程、アルカンは一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)で表されるといいました。そこで、今回は代表的なn=1~12の場合の名前を紹介します。

n分子式名称(日本語)名称(英語)
1\(\mathrm{CH_4}\)メタンmethane
2\(\mathrm{C_2H_6}\)エタンethane
3\(\mathrm{C_3H_8}\)プロパンpropane
4\(\mathrm{C_4H_{10}}\)ブタンbutane
5\(\mathrm{C_5H_{12}}\)ペンタンpentane
6\(\mathrm{C_6H_{14}}\)ヘキサンhexane
7\(\mathrm{C_7H_{16}}\)ヘプタンheptane
8\(\mathrm{C_8H_{18}}\)オクタンoctane
9\(\mathrm{C_9H_{20}}\)ノナンnonane
10\(\mathrm{C_{10}H_{22}}\)デカンdecane
11\(\mathrm{C_{11}H_{24}}\)ウンデカンundecane
12\(\mathrm{C_{12}H_{26}}\)ドデカンdodecane
表2 直鎖状アルカン\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)の名称と分子式

上記の表1の重要なことは2つです。

1. 一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)が全てにおいて成り立っている。

アルカンの一般式が成り立っているためすべてアルカンであることがわかります。

2. 名称は英語表記を確認すると覚えやすい。

アルカンの名称は、語尾が「ane(アン)」で統一されています。よって、n=1はmeth(メタ)+ane、n=2はeth(エタ)+ane、というようにane以外の部分を覚えればいいとわかります。
n=5以上では、炭素数に相当するギリシア語の数詞(表1)+aneとなります。
表2について具体例を示すと、n=5は、
pentane(ペンタン)=penta(ペンタ)+ane(アン)
となっていることがわかります。
ちなみに、このmeth(メタ)、eth(エタ)などは、アルカンに限らずアルケン、アルキンにも共通する名称なので、アルカン、アルケン、アルキンを扱っていくことで少しずつ頭に入っていくと思います。

かんた

n=13以上のものはまず出ないので、n=1~12までの名称を覚えておけばだいたいOKだと思います。

アルカンの官能基とその名称

アルカンの官能基とその名称

アルカンの分子から水素原子が1つとれた原子団をアルキル基(alkyl group)といいます。その代表的なアルキル基を紹介します。

n分子式名称日本語)名称(英語)
1メチル基methyl
2エチル基ethyl
3プロピル基propyl
イソプロピル基isopropyl
4ブチル基butyl
s-ブチル基s-butyl
イソブチル基isobutyl
t-ブチル基t-butyl
表3 アルカンの官能基とその名称

赤色で示した部分がアルキル基になります。アルキル基は官能基であるため、何らかの炭化水素基にくっつきます。その炭化水素基を\(\mathrm{R}\)と表したのが表3です。

表3から分かることで、重要なことは2つです。

1. アルキル基の一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+1}}\)が成り立っている。

表3の分子式を見ると、全て\(\mathrm{C_nH_{2n+1}}\)が成り立っていることがわかります。

2. 名称は、アルカン(alkane)の語尾(ane)を「yl」に変えて命名する。

名称の英語欄を表1と比較してみると、赤色で着色した部分が、アルカンのaneをylに変えた形になっていることがわかります。このようにして、アルカンの名前を覚えると、アルキル基も容易に覚えられます。

【発展】s-ブチル基、t-ブチル基のs,tって何?

【発展】s-ブチル基、t-ブチル基のs,tって何?

アルキル基の表3を見て、「s-ブチル基とt-ブチル基だけ名前が意味不明で覚えづらいなぁ…」と思いませんでしたか?
実は、このs-ブチル基、t-ブチル基のs,tには意味があるのですが、これは大学範囲となってしまうので、みなさんが覚えやすいように、覚えるために役立つざっくりとした説明をさせて頂きます。

まず、s-ブチル基、t-ブチル基のs,tの意味について説明します。

s-ブチル基のsは、「secondary」の略で第二級の意味。セカンダリーと読む。
t-ブチル基のtは、「tertiary」の略で第三級の意味。ターシャリーと読む。

まだわからないと思います。では、この第二級、第三級とは何かについて説明します。

簡単にいうと、「中心炭素と結合している炭素の数」です。

具体例として、s-ブチル基を考えてみましょう。

s-ブチル基の中心炭素とは、炭化水素基と結合する\(\mathrm{C})で左の図で赤色で示した炭素です。この炭素は、ご覧の通り青色で示した1つの水素と2つの炭素と結合しています。このように、中心炭素と結合している炭素が2つなので「第二級」といいます。

官能基のついたアルカンの命名法

官能基のついたアルカンの命名法

さて、アルカンとアルカンの官能基の名称について説明してきました。

では、官能基のついたアルカンはどのように命名するのでしょうか?、枝分かれ(側鎖)があるアルカン分子の命名法について確認しましょう。

枝分かれ(側鎖)のあるアルカン分子は以下の3ステップで命名します。

  • アルカン分子の中で最長の炭素鎖を主鎖とし、これに相当するアルカン名をつける。
  • 側鎖(基)の位置は、主鎖の端から炭素原子につけた位置番号で示し、この位置番号が最小となるように番号をふる。
  • 同じ基が複数あるときは、基の名称の前に表1の数詞をつける。

言葉で言われてもわからないと思うので、具体例を見て確認していきましょう。

今回は、以下のアルカン分子の名前を考えたいと思います。

STEP
アルカン分子の中で最長の炭素鎖を主鎖とし、これに相当するアルカン名をつける。

アルカン分子の中で最長の炭素鎖は5個繋がった炭素鎖であるので、このアルカン分子はペンタンであることが分かります。

STEP
側鎖(基)の位置は、主鎖の端から炭素原子につけた位置番号で示し、この位置番号が最小となるように番号をふる。
正しい番号のふり方
間違った番号のふり方

主鎖に番号をふるとすると、上のような2つのふり方が考えられます。

ここで、正しいのは左側のふり方です。理由は、側鎖の位置がより小さい番号になるからです。

左の正しいふり方は、赤で示したメチル基が2、3番目の主鎖についていますが、右の間違ったふり方では、赤のメチル基が3、4番目についてしまっています。よってメチル基がより小さい位置番号になる左が正しいふり方です。

STEP
同じ基が複数あるときは、基の名称の前に表1の数詞をつける。

2番目と3番目の主鎖にメチル基がついているので、表1のジ(di)を前につけて、

2,3-ジメチルペンタン(2,3-dimethylpentane)が答えになります。

命名された名前の意味を考えると、名前の付き方がよりわかりやすくなると思います。今回の場合、

2,3-ジメチルペンタン=「ペンタンの主鎖の2,3番目の炭素にメチル基が合計2つ(ジ)ついてる」

と考えることができます。

アルケン

アルケンとは?

アルケン

アルケンとは、分子中の炭素原子間に二重結合が1つだけ存在する鎖式不飽和炭化水素のことです。また、一般式は\(\mathrm{C_nH_{2n}} \quad (n \geq 2)\)で表されます。

例として、エチレン\(\mathrm{C_2H_4}\)とプロペン\(\mathrm{C_3H_6}\)を挙げます。

エチレン\(\mathrm{C_2H_4}\)
プロペン\(\mathrm{C_3H_6}\)

アルケンの名称と分子式

アルケン\(\mathrm{C_nH_{2n}}\)の名称(カッコ内は慣用名)と示性式

アルケンもアルカン同様に、炭素の数によって名称が異なります。ただ、アルカンと共通する部分があるので覚えるのに苦労はしないと思います。

アルケン(alkene)の名称は、アルカンの語尾の「ane(アン)」を「ene(エン)」に変えたものです。この共通点を意識して、以下の表3を確認してみてください。

n示性式構造式名称(日本語)名称(英語)
2\(\mathrm{CH_2=CH_2}\)エテン(エチレン)ethene(ethylene)
3\(\mathrm{CH_2=CHCH_3}\)プロペン(プロピレン)propene(propylene)
4\(\mathrm{CH_2=C(CH_3)_2}\)2-メチルプロペン2-methylpropene
\(\mathrm{CH_2=CHC_2H5}\)1-ブテン1-butene
\(\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}\)cis-2-ブテンcis-2-butene
\(\mathrm{CH_3CH_CHCH_3}trans-2-ブテンtrans-2-butene
表3 アルケン\(\mathrm{C_nH_{2n}}\)の名称(カッコ内は慣用名)と示性式

また、アルケンは二重結合の位置を、頭に数字を置くことで表します。

例えば、左の図の1-ブテンは、炭素鎖の炭素に数字をふったときに1番目の炭素と2番目の炭素の間に二重結合があります。よって、若い数字を取って1-ブテンと表記します。
炭素の数え方は、二重結合がある炭素の位置番号が最小になるようにふります。
番号を逆側にして3-ブテンとならないことに注意してください。

二重結合が複数ある場合のアルケンの命名法

二重結合が複数個ある場合の命名法について説明します。この場合、以下の2ステップで命名します。

  • 相当するあるカンの接尾語アン(ane)のア(a)を残し、二重結合の数に応じて数詞をつける。
  • 二重結合がある主鎖の位置番号に応じた数詞をつける。

それぞれのステップを確認しながら、実際に以下のアルケン分子を命名しましょう。

STEP
相当するあるカンの接尾語アン(ane)のア(a)を残し、二重結合の数に応じて数詞をつける。

まず、このアルケン分子には二重結合が2つ(ジ)あるため、名前は

ブタジエン(butadiene)となります。

butadiene = but + a + di + ene

と考えるとわかりやすいと思います。

STEP
二重結合がある主鎖の位置番号に応じた数詞をつける。

二重結合がある位置番号は1番目と3番目なので、このアルケン分子の名前は、

1,3-ブタジエン(1,3-butadiene)となります。

アルカンのときと同様に、名前の意味を考えてみると、

1,3-ブタジエン=「ブテンの主鎖の1番目と3番目の炭素に二重結合が2つ(ジ)ある。」

となることがわかります。

アルキン

アルキンとは?

アルキンとは、分子中に三重結合を1個もつ鎖式不飽和炭化水素のことです。

一般式は、\(\mathrm{C_nH_{2n-2}} \quad (n \geq 2)\)で表されます。

アルキンの命名法

アルキンは、以下の2つのルールに従って命名します。

  • 三重結合を含む最長の炭素鎖を主鎖とし、相当するアルカンの接尾語アン(ane)を接尾語イン(yne)にかえて命名する。
  • 三重結合の位置は最小の位置番号で示す。
エチン\(\mathrm{C_2H_2}\)(ethyne)
ブチン\(\mathrm{C_4H_6}\)(1-butyne)
かんた

エチンは慣用名のアセチレンと呼ばることが多いよ!

まとめ

今回は、アルカン、アルケン、アルキンの命名法について解説しました。

本記事の内容の演習問題も用意しています。演習問題で理解度を確認したい方は是非チェックしてみてください!

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