【有機化学】アルカン、アルケン、アルキンの命名法が”分かる”～図表あり～

アルカン、アルケン、アルキンの命名法で、ギリシア語の数詞を知っているととても簡単に覚えることができます。必ず覚える必要があるわけではないですが、説明する上で大切なので、下の表1にギリシア語の数詞を示します。

アルカンとは、鎖式飽和炭化水素の総称です。
鎖式飽和炭化水素とは、鎖状に炭素原子が連なっていて、かつ、すべての炭素原子間の結合が単結合であるものです。
アルカンは、共通の一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)(nは分子中の炭素原子の数)で表されます。
アルカンの例として、メタン\(\mathrm{CH_4}\)、エタン\(\mathrm{C_2H_6}\)、プロパン\(\mathrm{C_3H_8}\)を以下に示します。

アルカンは、分子中に含まれる炭素の数で名称が異なります。先程、アルカンは一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)で表されるといいました。そこで、今回は代表的なn=1~12の場合の名前を紹介します。

上記の表1の重要なことは2つです。

1. 一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)が全てにおいて成り立っている。

アルカンの一般式が成り立っているためすべてアルカンであることがわかります。

2. 名称は英語表記を確認すると覚えやすい。

アルカンの名称は、語尾が「ane(アン)」で統一されています。よって、n=1はmeth(メタ)+ane、n=2はeth(エタ)+ane、というようにane以外の部分を覚えればいいとわかります。
n=5以上では、炭素数に相当するギリシア語の数詞(表1)+aneとなります。
表2について具体例を示すと、n=5は、
pentane(ペンタン)=penta(ペンタ)+ane(アン)
となっていることがわかります。
ちなみに、このmeth(メタ)、eth(エタ)などは、アルカンに限らずアルケン、アルキンにも共通する名称なので、アルカン、アルケン、アルキンを扱っていくことで少しずつ頭に入っていくと思います。

かんた

n=13以上のものはまず出ないので、n=1~12までの名称を覚えておけばだいたいOKだと思います。

アルカンの分子から水素原子が1つとれた原子団をアルキル基(alkyl group)といいます。その代表的なアルキル基を紹介します。

n	分子式	名称日本語)	名称(英語)
1		メチル基	methyl
2		エチル基	ethyl
3		プロピル基	propyl
		イソプロピル基	isopropyl
4		ブチル基	butyl
		s-ブチル基	s-butyl
		イソブチル基	isobutyl
		t-ブチル基	t-butyl

赤色で示した部分がアルキル基になります。アルキル基は官能基であるため、何らかの炭化水素基にくっつきます。その炭化水素基を\(\mathrm{R}\)と表したのが表3です。

表3から分かることで、重要なことは2つです。

1. アルキル基の一般式\(\mathrm{C_nH_{2n+1}}\)が成り立っている。

表3の分子式を見ると、全て\(\mathrm{C_nH_{2n+1}}\)が成り立っていることがわかります。

2. 名称は、アルカン(alkane)の語尾(ane)を「yl」に変えて命名する。

名称の英語欄を表1と比較してみると、赤色で着色した部分が、アルカンのaneをylに変えた形になっていることがわかります。このようにして、アルカンの名前を覚えると、アルキル基も容易に覚えられます。

アルキル基の表3を見て、「s-ブチル基とt-ブチル基だけ名前が意味不明で覚えづらいなぁ…」と思いませんでしたか？
実は、このs-ブチル基、t-ブチル基のs,tには意味があるのですが、これは大学範囲となってしまうので、みなさんが覚えやすいように、覚えるために役立つざっくりとした説明をさせて頂きます。

まず、s-ブチル基、t-ブチル基のs,tの意味について説明します。

s-ブチル基のsは、「secondary」の略で第二級の意味。セカンダリーと読む。
t-ブチル基のtは、「tertiary」の略で第三級の意味。ターシャリーと読む。

まだわからないと思います。では、この第二級、第三級とは何かについて説明します。

簡単にいうと、「中心炭素と結合している炭素の数」です。

具体例として、s-ブチル基を考えてみましょう。

s-ブチル基の中心炭素とは、炭化水素基と結合する\(\mathrm{C})で左の図で赤色で示した炭素です。この炭素は、ご覧の通り青色で示した1つの水素と2つの炭素と結合しています。このように、中心炭素と結合している炭素が2つなので「第二級」といいます。

さて、アルカンとアルカンの官能基の名称について説明してきました。

では、官能基のついたアルカンはどのように命名するのでしょうか？、枝分かれ(側鎖)があるアルカン分子の命名法について確認しましょう。

枝分かれ(側鎖)のあるアルカン分子は以下の3ステップで命名します。

• アルカン分子の中で最長の炭素鎖を主鎖とし、これに相当するアルカン名をつける。
• 側鎖(基)の位置は、主鎖の端から炭素原子につけた位置番号で示し、この位置番号が最小となるように番号をふる。
• 同じ基が複数あるときは、基の名称の前に表1の数詞をつける。

言葉で言われてもわからないと思うので、具体例を見て確認していきましょう。

今回は、以下のアルカン分子の名前を考えたいと思います。

STEP

アルカン分子の中で最長の炭素鎖を主鎖とし、これに相当するアルカン名をつける。

アルカン分子の中で最長の炭素鎖は５個繋がった炭素鎖であるので、このアルカン分子はペンタンであることが分かります。

STEP

側鎖(基)の位置は、主鎖の端から炭素原子につけた位置番号で示し、この位置番号が最小となるように番号をふる。

主鎖に番号をふるとすると、上のような２つのふり方が考えられます。

ここで、正しいのは左側のふり方です。理由は、側鎖の位置がより小さい番号になるからです。

左の正しいふり方は、赤で示したメチル基が2、3番目の主鎖についていますが、右の間違ったふり方では、赤のメチル基が3、4番目についてしまっています。よってメチル基がより小さい位置番号になる左が正しいふり方です。

STEP

同じ基が複数あるときは、基の名称の前に表1の数詞をつける。

2番目と3番目の主鎖にメチル基がついているので、表1のジ(di)を前につけて、

2,3-ジメチルペンタン(2,3-dimethylpentane)が答えになります。

命名された名前の意味を考えると、名前の付き方がよりわかりやすくなると思います。今回の場合、

2,3-ジメチルペンタン=「ペンタンの主鎖の2,3番目の炭素にメチル基が合計2つ(ジ)ついてる」

と考えることができます。

アルケンとは、分子中の炭素原子間に二重結合が1つだけ存在する鎖式不飽和炭化水素のことです。また、一般式は\(\mathrm{C_nH_{2n}} \quad (n \geq 2)\)で表されます。

例として、エチレン\(\mathrm{C_2H_4}\)とプロペン\(\mathrm{C_3H_6}\)を挙げます。

アルケンもアルカン同様に、炭素の数によって名称が異なります。ただ、アルカンと共通する部分があるので覚えるのに苦労はしないと思います。

アルケン(alkene)の名称は、アルカンの語尾の「ane(アン)」を「ene(エン)」に変えたものです。この共通点を意識して、以下の表3を確認してみてください。

n	示性式	構造式	名称(日本語)	名称(英語)
2	\(\mathrm{CH_2=CH_2}\)		エテン(エチレン)	ethene(ethylene)
3	\(\mathrm{CH_2=CHCH_3}\)		プロペン(プロピレン)	propene(propylene)
4	\(\mathrm{CH_2=C(CH_3)_2}\)		2-メチルプロペン	2-methylpropene
	\(\mathrm{CH_2=CHC_2H5}\)		1-ブテン	1-butene
	\(\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}\)		cis-2-ブテン	cis-2-butene
	\(\mathrm{CH_3CH_CHCH_3}		trans-2-ブテン	trans-2-butene

また、アルケンは二重結合の位置を、頭に数字を置くことで表します。

例えば、左の図の1-ブテンは、炭素鎖の炭素に数字をふったときに1番目の炭素と2番目の炭素の間に二重結合があります。よって、若い数字を取って1-ブテンと表記します。
炭素の数え方は、二重結合がある炭素の位置番号が最小になるようにふります。
番号を逆側にして3-ブテンとならないことに注意してください。